2009 veröffentlichte Milow sein gleichnamiges Debüt-Album, das in Deutschland, Belgien und der Schweiz Platin-Status und in Frankreich, Österreich und den Niederlanden Gold-Status erreichte.
In Kontinentaleuropa und Kanada verkaufte sich das Album über 500.000 Mal. Mit seinem akustischen Cover des Songs „Ayo Technology“ von 50 Cent und Justin Timberlake landete er einen viralen YouTube-Hit mit 60 Millionen Klicks und 40 Millionen Streams auf Spotify sowie einem Artikel im Time Magazine. In der Zeit zwischen seinem 2011 veröffentlichten Album „North and South“ (mit der Hit-Single „You and Me (In My Pocket)“) und dem 2014 herausgebrachten Album „Silver Linings“ gewann er insgesamt 12 Auszeichnungen der belgischen Musikbranche.